En 2008, Drake habló acerca de sus relaciones pasadas en una canción llamada "Deceiving" (Engaño), utilizando cada verso para hacer frente a diversas mujeres. En el primer verso, habló sobre la chica de videos, Dia Edwards. En el tercer verso, se refirió a compañera Alisha Phillips.
Luego habló de su pasada relación con Keshia Chanté en el segundo versículo de su canción "Deceiving", referenciando a la madre de Chanté, Tessa, afirmando que "cuando digo que hablo en serio, dices que son sólo bromas" y "¿Tessa? te quiero como a mi propia madre, y tus hijas siguen consiguiendo crecer mamá, y yo, estoy aquí trabajando, a la espera, paciente para que ella esté lista para el amor, y para dejar solo el drama".10
En mayo de 2009, Drake finalmente habló con MuchMusic sobre su canción "Deceiving" y la especulación sobre su pasa relación con Chanté, "¿Llaman a Keshia Chanté como ex? estaría orgulloso de decir que es una ex. Estoy orgulloso de decir que tuvimos nuestro tiempo, cuando estábamos juntos, alrededor de los 16 años. Ella está muy bien ahora. Es una de las primeras personas en la industria que conocí, ambos nos conectamos".11
En junio de 2009, Drake hizo dos remixes de la canción de Chante "Fallen", donde muestra su amor por ella, en la primera versión, el rapeó "Keshia, Keshia, ¿te acuerdas de los viejos nosotros? Dijeron que nunca estaríamos juntos, eso es lo que nos dijeron. De chicos inmaduros, a niños empresarios". Después en la segunda versión, rapeó "Acaba de celebrar abajo, para su chico, hasta que las placas paren de llegar, por eso te amo."
MuchMusic preguntó más tarde a Chanté sobre cómo se sentía con Drake. Ella se discreta, diciendo: "Me encanta que el hombre sea de manera incondicional por el resto de mi vida. Él sabe lo que es. Tenemos una historia. Lo conozco desde que era niña. Acabamos de tener una relación de amor y odio, por lo que prefiero el amor desde lejos."
El viernes 16 de octubre de 2009, Drake hizo una aparición en el evento del Baloncesto masculino de la Universidad de Kentucky en "Big Blue Madness" en Rupp Arena. Él es admirador de los Kentucky Wildcats y amigo del entrenador John Calipari.
Discografía
- 2010: Thank Me Later
- 2011: Take Care
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